Jackson Holliday a fait son entrée en Ligue majeure comme l'un des espoirs les plus prometteurs de ces dernières années, sélectionné en première position lors de la draft MLB 2022 et fils de Matt Holliday, sept fois All-Star. Après une première saison difficile en 2024, Holliday s'est imposé comme un joueur clé dès sa première saison complète en Ligue majeure en 2025, notamment grâce à son premier coup sûr décisif en fin de match et une série de 17 matchs consécutifs avec au moins une présence sur les bases, un record personnel, pour les Orioles de Baltimore. Ces crampons roses adidas ont été portés lors du match contre les Angels de Los Angeles le 11 mai 2025 et sont signés à la main par Holliday, offrant ainsi aux fans un véritable témoignage de son ascension fulgurante parmi les jeunes stars les plus prometteuses du baseball.